Всеволод Николаевич Шиловский родился 3 июня 1938 года в Москве. Отец, Николай Владимирович Шиловский, окончил консерваторию по классу композиции и Военно-инженерную академию имени Н. Е. Жуковского, руководил авиационным заводом, был начальником станции Северного морского пути Тикси. Участник Великой Отечественной войны. Во время Великой Отечественной войны Всеволод с матерью находились в эвакуации в Казани, мама работала на авиамоторном заводе. В 1961 году Шиловский окончил Школу-студию МХАТ. В 1961– 1987 годах совмещал активную съёмочную деятельность с работой во МХАТе. Занимался озвучиванием мультфильмов, принимал участие в записи аудиосказок. С 1987 года актёр сосредоточился исключительно на кинематографе, в некоторых фильмах выступая также в качестве режиссёра и сценариста. Дебют в кино у Всеволода Шиловского состоялся в 1965 году в фильме «Наш дом». Актёр снялся в таких известных фильмах и сериалах, как «Следствие ведут Знатоки», «Валентина», «Бедная Маша», «Любимая женщина механика Гаврилова», «Никколо Паганини», «Профессия – следователь», «Военно-полевой роман», «Торпедоносцы», «Подвиг Одессы», «Без срока давности», «Жизнь Клима Самгина», «Избранник судьбы», «Узник замка Иф», «Аферисты», «Приговор», «Каменская-1», «Марш Турецкого», «Опера-1. Хроники убойного отдела», «Две судьбы», «Жизнь и приключения Мишки Япончика», «Жила-была одна баба», «Чудотворец», «Выйти замуж за Пушкина» и многих других. Всеволод Шиловский является руководителем актёрской мастерской во ВГИКе. Студенты ВГИКа поддержали идею мастера о создании собственного театра (театра-студии Всеволода Шиловского), который объединяет школу высокого театрального мастерства середины прошлого века и возможность самореализации молодых актёров нынешнего века. С 2008 года – президент кинофестиваля «Золотой Феникс». В 2014 году – ведущий поэтической телепрограммы «СтихиЯ» на телеканале «ТВ Центр». В настоящее время в производстве находятся два фильма с участием Всеволода Шиловского: «Гардемарины 1787. Мир» Светланы Дружининой и «Наследники» (другое название – «Две сестры») Влада Фурмана.