В 1949 году Владимир с матерью перебрались в Астрахань, где жила его бабушка. В итоге воспитанием внука занималась она, пока мать работала.
В старших классах школы Владимир Стеклов занимался в театральной студии. Школу будущий актёр окончил в 1966 году, а Астраханское театральное училище – в 1970-ом. Затем Стеклов проходил службу в армии в музыкальном взводе авиационного НИИ в Ахтубинске.
С 1972 года актёр начал работать в театрах: с 1972 по 1977 – в Драматическом театре им. Островского в Кинешме, с 1977 по 1982 – в Камчатском драматическом театре в Петропавловске-Камчатском, с 1981 по 1989 – в Московском драматическом театре имени Станиславского, с 1989 по 1996 – в Театре имени Ленинского комсомола, с 1996 по настоящее время – в театре «Школа современной пьесы», с 2000 года также играет в Театре имени Моссовета, «Сатириконе» и Русской антрепризе Михаила Козакова. Владимир Стеклов – художественный руководитель театра «Художественная школа» и Московского Современного Художественного театра.
В кино Владимир Стеклов стал сниматься с 1983 года. У актёра обширная фильмография, в которой больше 120 картин. Среди кинолент, в которых он играл, такие фильмы и сериалы: «Мёртвые души», «Плюмбум, или Опасная игра», «Чужая белая и рябой», «Гардемарины, вперёд!», «Узник замка Иф», «Криминальный квартет», «Увидеть Париж и умереть», «Мастер и Маргарита», «Ближний круг», «Петербургские тайны», «Д.Д.Д. Досье детектива Дубровского», «Остановка по требованию», «Олигарх», «Кадетство», «Наркомовский обоз», «Ельцин. Три дня в августе», «Гагарин. Первый в космосе», «Учитель в законе. Возвращение», «Годунов», «Грозный», «Обитель», «Архипелаг», «Нулевой пациент», «Одна» и многие другие.
В декабре 1997 года Владимир Стеклов был допущен к спецподготовке для полёта на станцию «Мир». В июне-октябре 1999 года проходил общекосмическую подготовку по специальной программе участника космического полёта, а с 24 января по15 марта 2000 года - подготовку в составе экипажа КК «Союз ТМ-30», по которой успешно сдал экзамен. К сожалению, из-за недостаточного финансирования проекта его организаторами во время съёмок фильма «Тавро Кассандры» (режиссёр Юрий Кара) в космос Стеклов так и не полетел.
Дочь Агриппина и внук Данил пошли по стопам Владимира Стеклова, продолжив актёрскую династию. С дочерью актёр неоднократно выходил на сцену в совместных спектаклях, с внуком снимался в комедии «Только не они» (2018), а все втроём они сыграли в фильме «В Кейптаунском порту» режиссёра Александра Велединского.
Актёр неоднократно признавался, что счастлив и радуется, когда его большая и дружная семья собирается вместе. Три дочери Стеклова общаются друг с другом. Владимир Александрович находит время на общение с детьми, внуками и правнуком.
В настоящее время Владимир Стеклов продолжает выходить на сцену и активно сниматься в фильмах и сериалах. В 2023 году планируется выход семи кино- и телепроектов с участием актёра.