Грамматиков сначала окончил радиоаппаратуростроительный факультет Бауманского училища в Москве, после чего решил связать свою жизнь с кино. Получил образование на актёрском факультете ГИТИСа, став актёром пантомимы.
В 1963 году Владимир был утверждён на роль Саши Шаталова в фильме Георгия Данелии «Я шагаю по Москве». Однако, как и его герой, был призван на три года в ряды Советской армии, а роль досталась Евгению Стеблову.
После службы в армии Грамматиков принял решение стать режиссёром и поступил во ВГИК. В 1976 году по окончании учёбы работал режиссёром на Киностудии детских и юношеских фильмов имени М. Горького.
В 21 год Владимир дебютировал в картине «Внимание! В городе волшебник. Кукольная комедия» (1963). Владимир Грамматиков снимался в кинолентах: «Дворянское гнездо», «Король-олень» (1969), «Белорусский вокзал» (1970), «Достояние республики», «Остров сокровищ» (1971), «Осенний марафон» (1979), «Шестой» (1981), «Московские каникулы» (1995), «Возвращение Турецкого» (2007), «Адмиралъ» (2008), «Отель «Президент» (2013) и других фильмах.
В кино Владимир снимался достаточно часто, но если о Грамматикове-актёре слышали немногие, то Грамматиков-режиссёр известен каждому. В 1977 году вышла его первая полнометражная работа в качестве постановщика — комедийный детский фильм «Усатый нянь», ставший лидером кинопроката (53 млн зрителей). А в 1979 году кинокартина «Шла собака по роялю» стала лауреатом Гран-при по разделу детского кино на ХI Международном Московском кинофестивале. Грамматиков уверенно нашёл себя в нише детского и подросткового кино, и практически все последующие работы в жанре семейного кино режиссёра отмечались призами российских и международных кинофестивалей. В 1980-х годах вокруг Владимира Грамматикова сложился круг кинематографистов-единомышленников. Вдохновлённый друзьями, режиссёр снял киноленты: «Шла собака по роялю» (1978), «Звезда и смерть Хоакина Мурьеты» (1982), «Мио, мой Мио» (1987), ставшими классикой детского кино.
С 1982 года Грамматиков преподаёт и проводит мастер-классы на Высших курсах сценаристов и режиссёров (ВКСР) в Москве, профессор. В том же году руководил на ВКСР творческой мастерской детского фильма на отделении режиссёров-постановщиков, а в 2012—2013 годах - мастерской режиссуры и драматургии семейного фильма.
В 1988 году Владимир Грамматиков стал одним из создателей и художественным руководителем студии «Старлайт» (Россия – Швеция – Великобритания – Дания), а также президентом «Старлайт-фест» – Международного кинофестиваля детских фильмов в Артеке (1992–1996) и одним из основателей Фестиваля визуальных искусств во Всероссийском детском центре «Орлёнок» (1997–2006). С 1998 по 2002 год Владимир Грамматиков был Генеральным директором Центральной киностудии детских и юношеских фильмов имени М. Горького. С 1990 года Грамматиков занимает пост художественного руководителя творческого объединения «Контакт» (Киностудии имени М. Горького).
Почти все фильмы Владимира Грамматикова отмечались призами советских, российских и международных кинофестивалей.
С 2000 года Владимир Грамматиков выступает в качестве продюсера во многих проектах. Например, «Приходи на меня посмотреть» (2000), «Праздник» (2001), «Коллекционер» (2001), «Последний богатырь» (2017).
С 2001 года Владимир Грамматиков руководит актёрской мастерской во ВГИКе. Преподаёт в Высшей школе кино и телевидения «Останкино» в Москве.
В 2008 году - член жюри фестиваля «Кинотавр» и «Созвездие», президент форума «Бумеранг» в детском центре «Орлёнок», член президиума Евразийской Телеакадемии, председатель попечительского совета детского фонда. В 2009 году - председатель жюри XVI Открытого Фестиваля «Святая Анна».
Главный режиссёр и художественный руководитель детского сериала для дошкольников «Улица Сезам» (НТВ).
В марте 2010 года был назначен на должность креативного продюсера компании Disney в России.