На подготовительном этапе кинопроизводства Эльдар Рязанов приступил к отбору актёров. На роль поручика Ржевского пробовались Вячеслав Тихонов, Александр Лазарев, Юрий Яковлев и Сергей Юрский. Кинопробы Юрского показались режиссёру наиболее убедительными, однако директор «Мосфильма» Владимир Сурин, как и Иван Пырьев, отклонили эту кандидатуру. Рязанов вынужден был согласиться с предложением Пырьева взять на роль Ржевского Юрия Яковлева – по словам руководителя творческого объединения, у него был подходящий типаж: «Красивый, высокий, темпераментный – настоящий гусар!»
«Яковлев был явным фаворитом, – вспоминал Рязанов. – Перед съёмками я спросил его, умеет ли он ездить на лошади. Он сделал жест, не оставляющий сомнений, что умеет. Но когда в первый съёмочный день к Яковлеву подвели лошадь, я понял, что он видит это животное в первый раз. Взгромождали его в седло человек семь-восемь». Исход первого же эпизода с участием Яковлева едва не стал летальным.
Громадная сложность возникла в подборе главной героини. Выбор актрисы на роль Шурочки Азаровой оказался непростым. Режиссёр выдвинул критерий: актриса должна быть хороша и в женском платье, и в мужском гусарском костюме, иметь низкий голос и непременно уметь петь, скакать на лошади, фехтовать. В героине должны были сочетаться гусарский задор и аристократическая женственность. В число актрис, приглашённых на пробы, входила, уже снимавшаяся у него Людмила Гурченко, но здесь помешало слишком стройное телосложение актрисы, никто бы не поверил в её мужские подвиги. Худсовет отклонил и кандидатуру Алисы Фрейндлих, хотя её пробу признали «очень яркой»; причиной отказа стал внешний облик претендентки – по словам режиссёра, «несмотря на гусарский костюм и грим, в актрисе было что-то предательски женское». По той же причине («слишком женственная фигура») оказалась исключена и кандидатура Светланы Немоляевой. Слишком женственная фигура подвела и красавицу Валентину Малявину. В конце концов, на роль утвердили… Татьяну Никулину. Жена знаменитого клоуна Юрия Никулина была прекрасной наездницей и отлично владела саблей. Но знаменитый муж наложил на съёмки вето, будучи не в силах расстаться с женой на такой длительный срок.
Рязанов был в панике. Положение спасла студентка ГИТИСа, никому не известная тогда Лариса Голубкина, имевшая спортивное сложение, у которой отсутствие творческого опыта компенсировалось обучаемостью и умением быстро схватывать режиссёрские идеи. Эльдар Рязанов был в восторге – волевые черты лица, мальчишеский задор, фигура подростка, низкий тембр голоса. К тому же, Голубкина прекрасно пела, ведь она обучалась на факультете музыкальной комедии.
«Предложение меня тогда просто вдохновило. Я неслась на «Мосфильм» как сумасшедшая. Мне казалось, что роль Шурочки полностью совпала с моим характером, с моим настроением. До меня на эту роль пробовалось много актрис, талантливых, превосходных, но меня выручила моя молодость и внешние данные. Шурочка – гусар-девица; когда на меня надели гусарский мундир, он сидел на мне будто влитой. Помню, меня заставляли целыми днями ходить в мужском костюме и вырабатывать мужскую походку. Я с удовольствием тренировалась в верховой езде, с радостью выходила на съёмочную площадку... А мой папа, не одобрявший мой профессиональный выбор, после выхода фильма «Гусарская баллада» изменил своё отношение к актёрской профессии, и стал гордиться своей дочерью», – вспоминала Лариса Голубкина.
«Я не наездник, да и сидеть с радикулитом в седле – задача не из лёгких… Я тогда много работал в театре, выпускал две премьеры, и меня отпускали на съёмку лишь на два-три часа. А в разгаре была очень холодная зима и вот очередная съёмка – с моим радикулитом меня вынимали из машины, сажали на лошадку. Знаменитый цирковой наездник Дуганов подбадривал: «Не волнуйтесь, Юрий Васильевич, это очень смирная лошадка! А та посмотрела на меня таким бешеным глазом! Ничего себе смирная лошадка… Ну, взяли меня в гусарском костюме и без предупреждения с ходу водрузили на эту лошадку и скомандовали: «В атаку, марш!» Я скачу и чувствую, что правой ногой в стремя не попадал. Значит, нет упора, нельзя удержаться в седле. Я начал тихонечко сползать и услышал сзади крика Дуганова: «Ты уж не падай, а то раздавят ненароком!» Я держусь, шашку отбросил, обнял шею лошади – мы несёмся неведомо куда. И вдруг она остановилась как вкопанная. А я, как мешок, слетел с неё. Это, наверное, осталось самое яркое воспоминание от съёмок…». Однако через несколько дней актёр уже уверенно держался в седле.
Вторая волна протестов, уже со стороны руководства «Мосфильма», возникла, когда на роль Кутузова была предложена кандидатура Игоря Ильинского: комик не может играть великого полководца! Рязанову удалось убедить руководителя студии, что в комедии Кутузова играть должен только комик, но, когда режиссёр приехал к Игорю Ильинскому – тот наотрез отказался от эпизодической роли. Пришлось Эльдару Рязанову снова уговаривать и убеждать… Рязанов стал вести двойную игру. Ильинского он обманывал, говоря, что вся студия только и мечтает увидеть его в роли Кутузова. На студии же уверял, что активно ищет актёра, и выражал сожаление, что подходящий кандидат ещё не найден. А потом и вовсе совершил самовольный поступок – снял с Ильинским эпизод, где Кутузов проезжает перед войсками. А когда необходимый для съёмок снег стаял, переснять сцену с другим исполнителем не представлялось возможным, режиссёр поставил студию перед свершившимся фактом. А потом актёр и сам увлёкся съёмками и уже не хотел отказываться от роли. И в итоге Кутузов получился таким, каким его представлял режиссёр, – живым и настоящим, лукавым и мудрым, добрым и обаятельным человеком.
В эпизодической роли французской актрисы Луизы Жермон, приехавшей в Россию на гастроли и застрявшей «в снегах», снялась Татьяна Шмыга. Фактически, она сыграла саму себя – королеву сцены, которой поклоняются все мужчины. В фильме Татьяна исполнила романс «Меня позови, избранник мой милый...». Позже певица говорила, что в восторге от фильма, но своей ролью она осталась недовольна. Артистка считала, что у неё неудачный грим, некрасивая причёска и что она плохо спела. Татьяна Шмыга делилась: «Мне очень нравится фильм и не нравлюсь в нём я, хотя понимаю, что нельзя требовать многого от совсем неопытной киноактрисы». Тем не менее, после этой роли она стала знаменитой на всю страну.
Актёры Антоний Ходурский и Владимир Ширяев попали в «Гусарскую балладу» «вне конкурса». Ходурский играл графа Нурина в спектакле Театра Красной армии, и Рязанов, приглашая артиста, знал, что тому не придётся вживаться в роль. Ширяева, обладавшего экзотической внешностью, создатели ленты увидели в коридоре «Мосфильма» и предложили без проб воплотить на экране образ испанского лейтенанта Винсенто Сальгари.
Однако на этом сложности не закончились. Когда картина уже была готова и её отправили на «Мосфильм», на киностудию приехала Екатерина Фурцева и заявила режиссёру, что он оклеветал великого полководца, и что все сцены с Ильинским нужно срочно переснять, иначе фильм закроют. А о том, чтобы выпустить комедию на экраны в таком виде, и речи быть не может. При этом до годовщины со дня Бородинского сражения оставалось всего 10 дней, и Рязанов понимал, что зрители не увидят «Гусарской баллады» в запланированные сроки, а может быть, и вообще никогда.
Все решил случай. Новый фильм захотели посмотреть в редакции газеты «Известия», руководил которой зять Никиты Сергеевича Хрущёва Алексей Аджубей. После просмотра он вышел из зала, не сказав Рязанову ни слова. Но после этого в «Неделе», субботнем приложении «Известий», напечатали мини-рецензию, в которой журналистка благожелательно отозвалась о фильме в целом и об игре Ильинского в частности. И уже через день у кинотеатра «Россия» висели афиши о выходе нового фильма, а в день 150-й годовщины Бородинской битвы состоялась премьера, на которую Эльдар Рязанов уже и не рассчитывал! Так зять Хрущева решил судьбу фильма, ставшего классикой советского кинематографа и одним из самых любимых в народе кинохитов Эльдара Рязанова. В следующем, 1963 году, на Международном кинофестивале комедийных фильмов в Вене «Гусарская баллада» была удостоена диплома жюри. В 1963 году картина демонстрировалась в рамках недели советского кино в Дании и Исландии, в 1964-м – в Норвегии и на Кипре. В мае 1963 года журнал «Советский экран» обнародовал результаты опроса зрителей, согласно которому «Гусарская баллада» была – наряду с лентами «Девчата», «Человек-амфибия» и «Девять дней одного года» – включена в список лучших фильмов 1962 года.